A los 12 años organizó una agrupación de aficionados dando sus primeros pasos en el género de la música tropical. Dos años más tarde recibió del maestro Mario Ortiz la primera oportunidad para grabar profesionalmente. De lleno en el ambiente musical se integró profesionalmente a la orquesta La Grande por espacio de dos años. Allí conoció al maestro Elías López, quien lo ayudó a pulirse como intérprete y junto a quien incursionó como corista en grabaciones de otros exponentes del género afroantillano.
En 1980 le surge una importante oportunidad al participar en la grabación "Homenaje a Eddie Palmieri" con la Puerto Rico All Star. De esta experiencia se integra a la conocida orquesta de Tommy Olivencia con quien realizó varias grabaciones hasta ingresar a la orquesta de Willi Rosario, con quien graba seis discos adicionales.
A sus 24 años debutó como solista y director de orquesta con el apoyo de la compañía Combo Records del maestro Rafael Ithier y el productor Rhalp Cartajena. Grabando cuatro discos de larga duración Gilbertito se reafirmó como uno de las promesas más importantes de la salsa de fin de siglo.
En 1990, hace su debut teatral en la obra "La pareja dispareja" junto a Rafo Muñiz y Luis Vigoreaux, hijo. Además, debuta en el Centro de Bellas Artes en un concierto junto al nicaragüense Luis Enrique, en el cual confirmó su enorme arraigo y su don para el soneo.
Fue para esa fecha que pasó a formar parte de la familia discográfica CBS, hoy conocida como Sony Discos. Su primera producción para este sello fue "Punto de vista" en 1990, la cual recibió Disco de Oro y Platino. Pero a ésta siguieron entonces los exitosos lanzamientos de nuevas producciones como fueron "Perspectiva" (1991), "A dos tiempos de un tiempo" (homenaje a Tito Rodríguez editado en 1992), "Nace aquí" (1993, "De cara al viento" (1994), "The Man and His Music", producción que en 1995 recoge en vivo la presentación del artista en el prestigioso Carnegie Hall de Nueva York; "Esencia" (1996) y "De corazón" (1997).
Su música y su estilo inconfundible lo llevaron hasta Japon, país que visitó como embajador musical de Puerto Rico en 1995 y en el que logró romper con las barreras idiomáticas, al interpretarles "De cara al viento" en el difícil idioma japonés.
Desde entonces el mercado internacional lo reclama convirtiéndolo en uno de los artistas del género tropical de mayor demanda en el exterior. Muestra de ello son las exitosas presentaciones realizadas en el Primer Festival Presidente en República Dominicana, el Lincoln Center de Nueva York con Andy Montañez en julio de 1997; en el Teatro Anayansi en Panama en septiembre de 1997 y en el Anfiteatro de Estudios Universal en Hollywood con Olga tañon.
Su carrera cosechó grandes éxitos al fundir el género clásico y tropical en el histórico concierto "Salsa Sinfónica" presentado en el Centro de Bellas Artes, de San Juan. Acompañado por la Orquesta Sinfónica de Puerto Rico, su producción se presentó en los Estados Unidos, así como rompió récords de taquilla en el Teatro Teresa Carreño de Caracas, en febrero de 1998. Ese momento histórico, que fue plasmado en compacto, fue reconocido por la Fundación Nacional para la Cultura Popular de Puerto Rico como una de las grabaciones más importantes del año.
Con la llegada del nuevo siglo, "Salsa sinfónica" lo devolvió a Venezuela para reponer en Maracaibo su triunfal concierto. Con una función vendida en su totalidad, el cantante contó con el acompañamiento de la Orquesta Sinfónica del Zulia. Allí, en la cuna de las gaitas, Gilberto Santa Rosa compartió tarima con una de las figuras más importantes de este género, Neguito. Acto que complementó su trabajo en Caracas cuando el insigne Simon Diaz subió a la tarima del Teatro Teresa Carreño para acompañarlo en la interpretación del clásico "Caballo viejo".
El lanzamiento de su álbum "Expresión" reforzó la presencia de Gilberto en el mercado discográfico internacional. Ciertamente su ofensiva irrumpió al son de "Déjate querer". Pero fue el tema "Que alguien me diga", original del compositor panameño Omar Alfaro, autor también de los temas "Conciencia" y "Vivir Sin Ella", el que lo mantuvo por numerosas semanas en el primer lugar de las listas de Billboard.
“Expresión” logró penetrar en mercados como el centroamericano. Allí el artista puertorriqueño recibió un Disco de Oro por las ventas obtenidas en dicha región y realizó además su primer concierto a beneficio de la Fundación de la Tercera Edad.
En promoción para esta producción Gilberto viajó por primera vez a Buenos Aires mientras “Que alguien me diga”, tema del compositor Omar Alfanno, ocupó la primera posición en la lista Hot Latin Tracks de la importante revista Billboard.
La producción fue escogida por la Fundacion Nacional para la cultura Nacional como una de las 20 producciones más sobresalientes de 1999. De la misma manera su concierto en el Coliseo Romeo Clemente de San Juan resultó ser todo un éxito artístico.
En Colombia fue parte del espectáculo “Los grandes soneros” donde compartió la tarima con los cantantes Elvis Crespo y Victor Manuelle. Su intervención en esa actividad arrancó sonados aplausos de la multitud que se congregó en el Estadio El Campín de Bogotá.
Luego participó en el evento “Supercalientes" conciertos de verano” que se llevó a cabo en el Centro Español de Santiago de los Caballeros y la Fortaleza Ozama en Santo Domingo. Allí el artista puertorriqueño deleitó al público dominicano con su gran voz y ritmos contagiosos.
Con varias nominaciones al Grammy Latino, Gilberto Santa Rosa ganó en Puerto Rico el Premio de Cantante de Salsa del Año y el “People's Choice”, galardón que se otorga por votación popular en los premios Tu Música.
El año 2002 marcó el regreso del cantante con una nueva producción discográfica titulada “Viceversa”. La misma contó con la colaboración de los compositores, Polo Montañez, los cantantes boricuay además una nueva versión del tema “Sacúdeme” del recordado sonero puertorriqueño. El primer sencillo en promoverse fue la balada “Por más que intento”, compuesta por el colombiano.
En febrero de 2003 Gilberto cosechó aplausos unánimes de la prensa especializada por la presentación del concierto “Viva Rodríguez” en tributo al desaparecido . En la producción, que subió a escena en la Sala de Conciertos Felipe Rodríguez del centro de Bellas Artes de Caguas, Santa Rosa interpretó la música que hizo popular el inmortal Tito utilizando los arreglos originales del cantante. Fiel al inter és de Gilberto en honrar las grandes figuras del género tropical, Santa Rosa integró vídeos de Rodríguez así como presentó una exposición de memorabilia del homenajeado, la cual contó con un montaje de la Fundación Nacional par la Cultura Popular.
El éxito de esta producción se repitió entonces en el Carnegie Hall de Nueva York. Allí, ante unas 3,000 personas que llenaron el prestigioso centro, el cantante revivió clásicos como “Lo mismo que a usted”, “Cuándo, cuándo, cuándo”, “Cara de payaso”, “Mío”, “Se te olvida”, “Yo soy tu enamorado” e “Inolvidable”. Igualmente, Gilberto cantó a dúo con el veterano intérprete, entonando ambos “Tiemblas”, “Si tú supieras”, “Ya son las 12”, “El pañuelo” y “Llanto de luna”.
Mientras sus presentaciones ganaban elogios de la prensa y el público, el lanzamiento del compacto “Solo boleros” lo mantuvo vigente en el cancionero con sus temas románticos. Dos de sus interpretaciones incluidas en la grabación, “Mentiras” y “Un amor para la historia”, fueron escogidas como temas de la producción mexicana de la telenovela “Mirada de mujer: El regreso”. Ante ello, Gilberto cobró fuerza respetable en las ondas radiales de los países de la cuenca del Caribe, así como en las emisoras hispanas de los Estados Unidos.
Simultáneamente, el sonero puertorriqueño formó parte del homenaje que la Orquesta Estrellas de la Fania le rindió a Don Tite Curet Alonso y a la Guarachera de Cuba, Celia Cruz, en el de New York. En el reconocimiento póstumo, celebrado en la 28 edición de Salsa Fest, el cantante fue aclamado junto a los veteranos Jhonny Pacheco, Néstor Sánchez,, Bobby Cruz, Richie Ray y Victor Manuelle
Luego de rendirle honor a las mencionadas figuras, el cantante se enfrentó a uno de los retos más importantes de su carrera artística: interpretar el rol de Pedro Navaja en el famoso musical “La verdadera historia de Pedro Navaja”. La obra subió a escena en noviembre de 2003 y contó con un elenco integrado por reconocidas figuras de la música popular como Yolandita Mollen, Giselle,y Elvis Crespo, entre otros.
La reposición del musical, estrenado originalmente en 1981 y dirigido por Pablo Cabrera, recibió reseñas favorables y contó con el respaldo incondicional de más de 20,000 espectadores. Ante ello, la reposición de la producción se anunció para el año entrante, esta vez en el Centro de Bellas Artes de San Juan.
A inicios de 2004 el cantante ofreció un inolvidable recital en el Centro de Bellas Artes de San Juan. Bajo el título de “Tiempo de amar”, Santa Rosa deleitó a su público con el repertorio de su más reciente grabación “Sólo boleros”. El éxito de este concierto lo llevó a abrir nuevas funciones para complacer la demanda del público que quería aplaudirlo.
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